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Le terme xylène se réfère à un groupe de trois dérivés du benzène, correspondant aux isomères ortho-, méta- et para- du diméthylbenzène. Le xylène technique est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60%), ortho- (10-25%) et para- (10-25%).
[] Structure et isomères
Tout comme pour le benzène, la structure du xylène est plane. C'est un composé aromatique, et les électrons formant les liaisons ? du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.
Le préfixe o- (xylène), p- ou m- indique à quels atomes de carbone du noyau aromatique sont fixés les groupements méthyles. Un numérotant les atomes de carbone à partir d'un atome lié à un groupement méthyle, le composé est du o-xylène (1,2-diméthylbenzène) si l'atome de carbone adjacent, numéroté 2, est également lié à un groupement méthyle. Si le carbone numéroté 3 est lié à un groupement méthyle, le composé est le m-xylène (1,3-diméthylbenzène). Si le carbone numéroté 4 est lié à un groupement méthyle, le composé est le p-xylène (1,4-diméthylbenzène).
[] Propriétés physico-chimiques
Le xylène est un liquide incolore, d'odeur agréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille, et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température de fusion est comprise entre (-47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition est voisine de 140°C pour tous les isomères. La densité est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau. L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.
| Isomères du xylène
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| Général
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| nom
| o-xylène
| m-xylène
| p-xylène
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| nom complet
| 1,2-diméthylbenzène
| 1,3-diméthylbenzène
| 1,4-diméthylbenzène
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| autres noms
| o-xylol
| m-xylol
| p-xylol
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| Formule chimique
| C8H10
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| SMILES
| Cc1c(C)cccc1
| Cc1cc(C)ccc1
| Cc1ccc(C)cc1
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| Masse molaire
| 106.16 g/mol
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| Apparence
| liquide incolore
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| CAS number
| [95-47-6]
| [108-38-3]
| [106-42-3]
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| CAS number pour le mélanges des 3 isomères [1330-20-7]
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| Propriétés
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| Densité
| 0.88 g/cm3, liquide
| 0.86 g/cm3, liquide
| 0.86 g/cm3, liquide
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| Solubilité dans l'eau
| quasiment insoluble
|
| Soluble dans les solvants non polaires comme les hydrocarbures aromatiques
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| Température de fusion
| -25 °C (248 K)
| -48 °C (225 K)
| 13 °C (286 K)
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| Température d'ébullition
| 144 °C (417 K)
| 139 °C (412 K)
| 138 °C (411 K)
|
| température d'auto-inflammation
| 463 °C (736 K)
| 527 °C (800 K)
| 528 °C (801 K)
|
| Pression de vapeur
| ~8 hPa à 20°C
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| Viscosité
| ? cP à 25 °C
| ? cP à 25 °C
| ? cP à 25 °C
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| Sécurité
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| Dangers
| inflammable, toxique par ingestion et inhalation, réagit avec les acides forts et les oxydants forts
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| Point d'éclair
| 32 °C
| 27 °C
| 27 °C
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| Phrases R et S
| R: 10-20/21-38 S: 2-25
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| Composés dérivés
|
| hydrocarbures aromatiques
| toluène, mésitylène, benzène, éthylbenzène
|
| Autres
| xylènols - analogue du phénol
|
Sauf mentions contraires, les valeurs sont données
pour les composés à l'état standard (à 25°C, 100 kPa)
|
[] Production et utilisation
Le xylène est produit à partir du pétrole dans l'industrie pétrochimique. En terme de volume, c'est l'un des 30 composés chimiques les plus produits aux USA (environ 450 000 tonnes par an). Il est utilisé comme
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